當你約會的時候是大導演David Winning 的一部優秀的喜劇 類型影視作品，主演有未知。影片的關鍵詞是未知,克和茱莉婭因為攝影在網上相識，兩人分享彼此的攝影作品，并且嘗試在網上交往。在朋友的慫恿下，尼克主動約茱莉婭見面，試圖開始真正交往，不料見面后才發現，網上的茱莉婭竟然是自己的前妻，因為事業觀不合在幾年前離婚了。簡單交談了幾句后兩人為對方安排了一場約會，但都因為性格原因導致約會無疾而終，實則是因為彼此對對方還都保留著好感。尼克邀請茱莉婭參加朋友家舉辦的晚會，朋友們都認為他們非常般配，他們也有意重新開始。在這關鍵時刻，茱莉婭的前男友出現，試圖挽回茱莉婭，而尼克的前女友也又一次聯系了尼克，他們礙于面子，將復合的事情擱淺在一旁。茱莉婭和尼克各自與前任相處了一段時間后發現還是忘不了對方，在情人節的晚上，他們終于放下心結，重新走到一起。

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